Lima bulan setelah pembunuhan itu, Christopher Robin mencoba kembali ke kehidupan normalnya sambil menangani PTSD-nya. Jauh di dalam 100-Acre-Wood, kemarahan yang merusak tumbuh ketika Winnie-The-Pooh, Piglet, Burung Hantu, dan Tigger menemukan rumah mereka dan kehidupan mereka terancam setelah keberadaan mereka terungkap.